但是幕府第二军右副将：加藤清正，却在回信中称“大和语：遥闻左副将攻打了平安东西道，然而至今还未镇定，其余各道皆还没攻下，孤军难以深入恐怕凶多吉少。”
在这点上幕府第二军右副将还是很明智的，他知道自己这点人马根本就不是大明军队的对手，因此不敢冒然深入进犯，也让幕府关白：丰臣秀吉，的野心暂时作罢。
正当幕府军队入侵建州女真八部的战况传到前线时，还在与东海野人女真部交战的明建州左卫军民指挥使：爱新觉罗·努尔哈赤，根本就无力撤军回救，只能下令让地方建州女真八部自救。
此举导致东海女真窝集部、建州女真朱舍里部，首先受到幕府倭寇军队的重创，村寨多数居民被劫掠。
7月18日由明辽东总镇左参将：戴朝弁，明定辽中卫游击将军：史儒，率领本部一千兵马请战向平壤府进发，被批准并且明辽东总镇副总兵：祖承训，也率领人马随后前行。
正当明辽东总镇副总兵神采飞扬，所率辽东铁骑杀气腾腾行走到半路时，天空中开始打了一个响雷，他仰起头看了看天空，发现刚才还晴朗万里的天空，却不知什么时候已经乌云密布。
吓得明辽东总镇副总兵急忙下令全速前进，毕竟下雨天行军不利！
接着瓢泼的大雨就下了起来，快到平壤府附近时，前方又有探马来报“启禀副总镇总兵大人城内空无一人恐有伏兵？且我军火器皆湿，若贸然进攻怕是会遭遇不测啊？”
然而明辽东总镇副总兵听完后，却开始大骂起来道“尔等懂什么？那倭贼定是知道我大明天兵以到，害怕的早早逃遁去了，何况雨天正是偷袭最佳时机，休要多言以免贻误了战机。”
接着明辽东总镇副总兵就带领着手下兵马，向前冲去，一直冲到了平壤府东北方向的内城七星门时，雨已经停了，但天色还是很暗，守门士兵没料到还有敌人攻来，顿时慌了手脚。
随着明辽东总镇副总兵的一声令下，辽东骑兵们迅速向七星门冲去，幕府倭寇军队还没来得及关闭城门就被明军给冲了进来，守门的一位幕府将领当场就被明辽东总镇副总兵一刀砍下脑袋。
就这样幕府倭寇军队丢下几十个首级，后退到了城内，而明军们则一拥而入开始陆续驾云梯攻城。
无奈未果再加上天色已晚，只得稍作休息安营扎寨。
子时，明军阵营里突然一阵炮响，攻城开始了，明军分为五哨阵，每哨用李氏朝鲜军一百人做向导，沿途不加搜索，由明辽东总镇副总兵冲锋在前，从七星门攻入平壤府大城门，直至大同馆前。
明定辽中卫游击将军：史儒，则身先士卒与明定辽前卫千总：马世隆、明定辽左卫千户：张国忠，挥刀舞剑斩关而入，手刃幕府倭寇军队十余人。
但是城内的道路狭窄，又蜿蜒曲折，故此明军只能以骑兵为主，使得机动性大为减弱。
虽然幕府倭寇军队遭此突袭，已经一片慌乱了，但很快就平静了下来，迅速扼住险要关隘，安土桃山幕府治部大录：松浦镇信，也顾不上披穿甲胄了，当即就跟明军开始接战，结果脖子被射中了一箭。
其子安土桃山幕府志摩守：松浦久信，率领数百铁骑左右奋战，而安土桃山幕府军监兼福知山城主：小野木重胜，则组织了一支七百人的火绳枪队向明军齐射，顷刻之间弹丸如雨下。
随后幕府倭寇军队纷纷披挂上了，各种兽皮、鸡尾，又戴上鬼头狮面的头盔，像来自地狱恶魔一样，令人悚然可怖。
再加上时值拂晓五更初，大雨淋淋，远近一片大雾模糊，弥漫在四周让明军战马惊蹄不前，多为幕府倭寇铁炮队铳手所射杀。
明定辽中卫游击将军攀登云梯攻上城墙，在高处射箭，被幕府倭寇士兵发现，看他身穿的是〈青纻丝绦穿齐腰甲〉头顶凤翅盔插三角旗，让敌军怀疑他是统将？便纷纷朝他开铳。
很快明定辽中卫游击将军：史儒，就中弹坠城落地身亡！成为抗倭援朝战争中第一个牺牲的大明将领。
其次明辽东总镇左参将：戴朝弁、明定辽左卫千户：张国忠，也被幕府倭寇军队射杀。
同时安土桃山幕府第一军左副将：小西行长，还下令反攻，让本部军队倾巢而出，数量远远多于明军。
这使得倍受压力的明辽东总镇副总兵：祖承训、明定辽前卫千总：马世隆，等明将急忙撤出平壤府城楼，但明定辽前卫千总由于兵力太少被围攻身受重伤，坠马而死。
期间大雨倾盆连绵不断，道路一片泥泞，明军们慌不择路，有的掉下悬崖，有的陷入泥潭无法脱身，均被幕府倭寇军队杀死。